Viele Geschichten, Romane und Filme haben den Cowboy - den "Kuhjungen" des alten Westens zu einem sagenhaften Helden Amerikas gemacht. Das heutige Bild über ihn besteht aus einem Gemisch von Phantasie und Tatsachen. Der wirkliche Cowboy war ein rauher, hart arbeitender Mann.
Viele Cowboys wurden berühmte Männer. Tom Mix war ein echter Cowboy, bis er ein Film-Cowboy wurde. Ebenso Gary Cooper. Der berühmteste Cowboy des Westens war jedoch ein junger Mann namens Teddy Roosevelt. Er war aus gesundheitlichen Gründen nach Dakota gekommen und hatte an dem rauhen Grenzerleben Gefallen gefunden. Er kaufte sich eine Ranch und teilte alle Mühen und Strapazen mit den Cowboys, die für ihn arbeiteten. Die harte Arbeit und die klare Bergluft kräftigten seine Gesundheit. Später kehrte er in den Osten zurück und widmete sich der Politik. 1901 wurde er der 26. Präsident der Vereinigten Staaten. Vom Cowboy zum Präsidenten - ein steiler Aufstieg, wie er wohl nur in Amerika möglich ist.
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Der Beruf des Cowboys war vor allem im 19. Jahrhundert einer der schwersten, verbunden mit harter Arbeit und Entbehrungen. Ein Cowboy war oft 10 Stunden am Tag im Sattel mit wenig Unterbrechungen. Auf einem Viehtrail spielte sich das ganze Leben im Freien ab: Es wurde im Freien gegessen, geschlafen und Bedürfnisse verrichtet. Oft kam man wochenlang nicht aus den Kleidern heraus, womit auch hygienische Herausforderungen verbunden waren.

Auf den Routen gab es viele Gefahren für die Cowboys: Indianer, Viehdiebe oder korrupte Landbesitzer, die Zölle erhoben. Vor allem letzteres eskalierte in den späten 1870er Jahren, als es in Texas und New Mexico zu den „Weidekriegen“ kam. Die Herden vergrößerten sich zu dieser Zeit, aber die Weidefläche wurde knapp. Während dieser Zeit wurden die Cowboys in Schießereien und Gefechte verwickelt. Traurige Berühmtheit erlangte z. B. Billy the Kid.

Auch wurden die Trails immer länger – die Herden wurden vom Weideland direkt zu den Schlachthöfen oder zu Verladebahnhöfen getrieben. Zentren bzw. Umschlagplätze waren damals Abilene (Kansas), Hays (Kansas) und Dodge City. Wurde ein Trail erfolgreich beendet, bekamen die Cowboys ihren Lohn ausbezahlt und feierten ausgelassen in der Stadt. Nach Wochen der Entbehrung ging es meist in ein Badehaus, die Kleidung wurde gereinigt bzw. man hatte extra für diese Gelegenheit noch bessere Kleidung mit. Dann wurden die Abende in Saloons oder Bordellen verbracht, bis es wieder auf den nächsten Trail ging.

Die Aufgaben eines Cowboys waren sehr vielfältig. Nicht nur das Treiben der Rinder gehörte zu seinen Aufgaben, er war genauso zuständig für das Markieren der Rinder mit Brandzeichen sowie die gesundheitliche Betreuung der Tiere (z. B. beim Kalben). Waren die Cowboys auf Ranches, gab es auch dort eine Vielzahl von Arbeiten zu erledigen, wie z. B. das Reparieren
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