Milton Sharp gehörte zu den Postkutschenräubern, die man als "höflich" und "zuvorkommend" bezeichnen konnte. Er hatte gute Manieren, und Alkohol und Tabak waren für ihn tabu. Postkutschen ausrauben war für ihn ein ehrenvoller Beruf. Einbrecher, Erpresser, Betrüger und Pferdediebe verabscheute er.

Zwei Jahre lang trieb er sein Unwesen, bis ihm bei einem Überfall sein Pferd erschossen wurde und er zu Fuß in einen Schneesturm fliehen musste. Nach einigen Wochen stellte er sich dem Deputy Sheriff McLean, da er die Kälte und Hungersnot nicht aushielt. Goldsucher verlangten daraufhin, dass der Sheriff ihn wieder frei lassen sollte, da es nicht fair sei, einen solch mutigen Mann in einer so schwachen Stunde einzusperren. Er sollte Sharp eine Chance geben, indem er ihm einen Vorsprung lässt, um ihn dann zu jagen. Das tat Sheriff McLean natürlich nicht. So wurde Milton Sharp 1880 zu 20 Jahren Gefängnis verurteilt.

Im Jahre 1889 floh Sharp aus der Haft, nachdem mehrere Gnadengesuche abgelehnt worden waren. Vier Jahre später wurde er wieder von Detektiv Hume gefasst. Sharp gab daraufhin dem Detektiv die Adressen der Ranger, bei denen er in dieser Zeit hart gearbeitet hatte. Nachdem der Detektiv Erkundigungen bei den Ranger eingezogen hatte, empfahl er schließlich dem Gericht, Sharp noch einmal eine Chance zu geben. Vier Wochen später wurde er dann begnadigt. Von da an arbeitete er als erfolgreicher Geschäftsmann.