Die Trails dauerten oft mehrere Wochen und bei mehreren tausend Tieren waren natürlich entsprechend viele Arbeiter dabei die gut versorgt werden mussten. Der Koch war neben dem Trailboss der wichtigste Mann, auch wenn er neben dem Kochen noch Aufgaben wie Schlachten, Holz sammeln, Haare schneiden, Reparaturen, nähen und manchmal sogar ärztliche und zahnärztliche Eingriffe übernehmen musste. Aber mit seinen Fähigkeiten stand und fiel der Trail. Wie gut die Cowboys waren die man anwerben konnte hing auch zu einem großen Teil von der Qualität der Versorgung abhängig.

Es gab zwar auch auf den Siedlertrecks schon Kochwagen, aber die Chuckwagon waren mehr. Die Erfindung wird dem texanischen Rancher Charles Goodnight zugeschrieben. Er kaufte 1866 einen alten Armeewagen, der durch eine Plane vor der Witterung geschützt war, auf und rüstete ihn für seine Zwecke um. Im Inneren des Wagens wurden alle möglichen Geräte und Ersatzteile, wie Hufeisen, Werkzeug oder Waffen, aber auch Medikamente und Munition aufbewahrt. Küchenutensilien und Lebensmittel wurden in der Chuckbox aufbewahrt, die sich auf der Rückseite des Wagens befand. Diese war in mehrere Fächer unterteilt und ca. 1 m breit und 1,60 m hoch. Bei einer Rast konnte man dann ein Brett mit zwei Beinen herunterklappen, auf welchem die Speisen zubereitet wurden.

Im Chuckwagon wurden haltbare Lebensmittel mitgeführt. Dazu gehörte Maismehl, Sauerteig, Pökelfleisch, Trockengemüse und Trockenobst, Speck, Kaffee, Melasse und Essig. Gelegentlich musste beispielsweise ein verletztes Rind geschlachtet werden. Auf den Trails gab es auch Stationen auf denen sich die Köche mit frischen Lebensmitteln versorgen konnten. Häufig wurden Eintöpfe gekocht, da es nur einen großen Topf auf einem Dreibein gab. Dazu und auch zum Frühstück gab es Banocks - eine Art Brötchen die man z.B. mit Rosinen auch abändern konnte. Natürlich wurde auch Cowboykaffee getrunken.